Конотопська битва не вписувалася в канони імперської ідеології, руйнувала міф про єдність українського народу у сприйнятті Переяславської ради 1654 року. Більше того, Конотоп нагадував російським великодержавним шовіністам про найбільшу поразку російської армії в ХVII-ХVIII століттях.
Протистояння козацької і московської держав розпочалося вже за наступника Богдана Хмельницького - Івана Виговського, який у 1654 році був «правою рукою» великого гетьмана в переяславській раді. Але порушення з боку Москви встановлених угод змусили нового українського керманича змінити свою політичну позицію. Виговський, шукаючи виходу з ситуації, повертається обличчям до Речі Посполитої і у вересні 1658 року укладає з нею Гадяцький договір, за яким передбачається перебудова польської держави у федерацію трьох держав: власне Польщі, Литви й України. Згідно угоди всі три народи отримують право творити вільні республіки, об’єднані між собою лиш особою короля, який теж обирається спільно. Цікаво, що окремим розділом було висунуто питання про заснування в Україні двох університетів, численних колегій та гімназій. Але ці задуми не були реалізовані.
Звістка про укладання Гадяцького договору призвела до початку війни між Україною і Росією. Вершиною цього протистояння стала Конотопська битва. У квітні 1659 року російське військо, очолюване князем О.Трубецьким, взяло в облогу місто, але козацькі полки Г. Гуляницького та міщани мужньо обороняли Конотоп. Це дало можливість гетьману сконцентрувати свої сили і викликати на підмогу татарську кінноту.
Гетьман тактично переграв супротивника, для якого результати битви були катастрофічними: росіяни втратили загиблими від 40 до 50 тисяч чоловік. Було взято в полон, а потім страчено князя Пожарського. У полон потрапили й інші князі, серед яких Ляпунов, брати Бутурліни та кілька тисяч солдат і офіцерів, захоплено 206 знамен.
Українська армія втратила загиблими 4 тисячі козаків, а татарська орда - 6 тисяч воїнів. Відомий російський історик ХIХ століття С.Соловйов з цього приводу писав: «Цвіт російської кінноти, що відбув щасливі походи 1654 і 1655 рр., загинув за один день, і вже ніколи після того цар московський не був у силі вивести в поле такого блискучого війська. У жалобній одежі вийшов цар Олексій Михайлович до народу й жах напав на Москву. Удар був тим тяжчим, що був несподіваний!.. Царська Москва тепер затремтіла за свою власну безпеку і з наказу царя люди всіх станів поспішили на земляні роботи для укріплення Москви. Сам цар з боярами раз у раз приходив дивитися на ці роботи. Мешканці околиць зі своїми родинами наповнили Москву, пішла чутка, що цар виїздить на Волгу, за Ярославль».
Втім грандіозна перемога під Конотопом не привела до перемоги у війні. Основною причиною було те, що українське суспільство розкололося на різні групи, котрі по своєму бачили майбутнє України, її адміністративний устрій, внутрішню і зовнішню політику. Невдовзі після Конотопської битви вибухнуло повстання проти Виговського, на чолі якого стояв Юрій Хмельницький. Розпочалася громадянська війна. Внаслідок протистояння в українському суспільстві Іван Виговський змушений був передати булаву Хмельницькому. А вже 17 жовтня 1659 року під тиском російських військ Юрій Хмельницький підписує новий російсько-український договір, за яким Україна з незалежної держави перетворилася в автономну одиницю у складі Московії.
Незважаючи ні на що, Конотопська битва була і залишається одним із славних символів національно-визвольної боротьби українського народу, величі духу та військового мистецтва українського війська.